Опасность
Синтез
(получение) мусцимола
Описание мухомора красного:
Наименование:
мухомор красный (amanita muscaria)
Классификация по действию:
делириант
Дозировка:
чай из сушеных красных
шкурок 40 грибов среднего размера -- перорально (внутрь)
Мухомор красный содержит
вещества:
1. Иботеновая кислота (ibotenic
acid) -- "alpha"-Amino-2,3-dihydro-2-oxo-5-oxazolea-cetic acid.
2. Мусцимол (muscimol) -- 5-(Aminomethyl)-3(2H)-isoxazolone.
3. Мусказон (muscazone) -- "alpha"-Amino-2,3-dihydro-2-oxo-5-oxazoleacetic
acid.
4. Мускарин (muscarine) --
(2S,4R,5S)-(4-hydroxy-5-methyl-tetrahydrofuran-2-ylmethyl)
-trimethyl-ammonium.
Гриб мухомор обладает сильным
инсектицидным свойством (свойством убивать насекомых), отчего и получило
свое название. Чаще всего мухомором пользуются для истребления мух и
клопов. Мухи гибнут даже от малейших доз настоя гриба.

История
мухомора красного:
Гриб мухомор как явление
традиционной пищевой культуры естественно занял место в мифопоэтическом
космосе потребляющих его народов. Коренные народы Сибири и Дальнего
Востока -- чукчи, коряки, камчадалы, якуты, юкагиры и обские угры --
широко использовали мухоморы: употребление мухоморов для общения со сверхъестественными силами,
для предсказания будущего, для установления причины недуга, а также
просто для получения удовольствия во время празднеств, когда им угощали
гостей -- было нормой. И конечно же, широко использовался мухомор для усиления
способностей шаманов.
При помощи употребления мухоморов, люди
легко входят в контакт с ними, обретают часть их мистической силы,
иногда могут даже сами становиться (ощущать себя) грибами. Видимо,
только у отдельных, скорее всего физиологически предраспо-ложенных
индивидуумов, одним из постоянных стимулов к приему мухоморов было
именно стремление к контакту с миром духов, обретение новых мистических
возможностей, дарованных духами природных стихий. Это явление широко
распространено в Западной Сибири. Можно наблюдать две различные модели
использования мухоморов: на северо-востоке -- профанная, где мухоморы
могут пробовать практически все члены сообщества; в Западной Сибири —
сакральная, где потребляют мухоморы только отдельные лица и строго
ритуально.
Наркотическая галлюцинация
для архаического сознания также реальна, как и любое другое явление и,
несомненно, требует поименования и объяснения. Так, у чукчей гриб
персонифицировался в духа -- мухомора, его представляли похожим на
настоящий гриб -- без шеи и без ног, с
цилиндрическим телом и большой головой, хотя он мог являться в самых
разнообразных формах. Он передвигался, быстро вращаясь. Духи-мухоморы,
по представлениям чукчей, очень сильны, они прорастают сквозь камни и
деревья, разрывая и кроша их. Они связаны с нижним миром, во всяком
случае зачастую они водят своих почитателей в страну, где живут мертвые.
В.Г. Богораз считал, что
одурманивающие и возбуждающие свойства мухомора были открыты „туземцами
Северо-Восточной Азии“. В 1787 году один из членов северо-восточной
географической экспедиции наблюдал ее у ительменов: "вместо вина
употребляют грибы красные, называемые мухоморами, с которых бывают пьяны
или лучше сказать бешены до крайности, кой же не потчеваны мухомором,
может, по неимению оных, те стараются пить урину от взбесившихся, и от
того еще больше бешены, нежели первые".
В настоящее время сложился
уже своеобразный научный миф о широчайшем использовании мухоморов в
ритуально-обрядовой практике народов Сибири. Он особенно распространен
среди западных историков и этнофармаколо-гов (Wasson,
1968; Маккена, 1995; Джейсм, Торп, 1997). Причем, потребление мухоморов
обязательно связывают с сибирским шаманизмом, находя многочис-ленные
параллели шаманской психоделии в грибных церемониях древних и
современных народов мира. Но так ли это на самом деле, были ли столь
широко распространены в Сибири галлюциногенные грибы; сколь прочны связи
между сибирским шаманизмом и психотропными свойствами мухоморов?
Впервые внимание к роли
наркотических грибов, и в том числе мухоморов, в ритуально-обрядовой
практике привлекли создатели этномикологии Гордон и Валентина Уоссоны.
Они обнаружили множество примеров существования грибных культов в
Америке и в древней Евразии, что позволило им даже разделить все народы
мира на микофилов и микофобов. В своем совместном труде супруги
выдвинули еще одну оригинальную гипотезу, согласно которой знаменитая
сома ведов, готовилась на основе грибов с красной шляпкой и белыми
пятнышками, то есть из мухоморов (Avanita muscaria). Наиболее полно
последнюю идею развернул Г.Уоссон в своей книге "Сома: божественный гриб
бессмертия", где даже указал возможное время и место происхождения
традиции приготовления этого напитка -- Сибирь рубежа III - II веков до
н.э., связав его появление в Индии с переселением ариев. Гипотеза Р.Г.
Уоссона вызвала широкий резонанс. На нее откликнулись ведущие
исследователи мифологии. Критикуя отдельные спорные положения, гипотезу
в целом приняли, нимало не усомнившись в том, что мухомор чрезвычайно
активно используется в шаманской практике народов Сибири. Т.Я.
Елизаренкова и В.Н. Топоров даже развили эту мысль, связав представления
о мухоморах с семантикой шаманского (мирового) дерева, и находя
незамеченные Г.Уоссоном варианты подтверждения связи мухомора и сомы.
Идея о существовании в
древности грибных церемоний почти параллельно появилась в Сибири у
археологов -- исследователей первобытного искусства. В 1971 году Н.Н.
Диков, опубликовал наскальные изображения Пегтымеля на Чукотке,
датированных в пределах I в. до н.э. - I в. н.э., часть которых
содержала "грибные" сюжеты: антропоморфные фигуры в грибовидных шляпах и
предметы, похожие на грибы. Автор интерпретировал их как
человеко-мухоморы и мухоморы, находя подтверждение существования
специфических грибных церемоний древности, прежде всего, в
этнографических параллелях из наркотических сеансов народов крайнего
северо-востока Азии.
Мухомор красный в
медицине:
Чаще в Западной Сибири
свойства мухоморов использовали не для вступления в контакт с духами, а
в реальной медицинской практике. Лечебный сеанс хантыйского исылта-ку
(фокусника и лекаря) с применением мухомора достаточно подробно описал
В.Н. Кулемзин. Вся процедура сводится к усыплению пациента, его
длительному сну и пробуждению. Для погружения пациента в сон, исылта-ку приготавливается настойка мухомора - довольно сложное снадобье. Он размачивает в двух сосудах с
теплой водой сухую пленку мухомора и сам гриб без пленки, при этом вода
должна быть снеговой, а чашка деревянной, как в любой ритуальной
практике нарушение заведенного порядка здесь недопустимо. Выпив
снадобье, пациент должен спать в холодном помещении три дня. Сам
врачеватель тоже принимает настойку мухомора, вместе с клиентом он должен
отправиться к подземному богу Кали-Торуму, передать подарок и попросить,
чтоб не забирал больного. У последнего от приема снадобья снижается
кровяное давление, замедляется дыхание, то есть наступает очень тяжелая
интоксикация, при неосторожности или превышении дозы наркотика может
наступить паралич дыхательного центра и остановиться дыхание. Доза
исылта-ку, по всей видимости, незначительна, поскольку он должен
бодрствовать, следя за состоянием спящего, и вовремя вывести его из
этого состояния. Мухомор лечение им - практика хантыйского исылта-ку семантически
чрезвычайно сходна с действиями мексиканского мага дона Хуана по
употреблению наркотического кактуса пейота, описанными Карлосом
Кастанедой. Прямые связи здесь исключены, скорее речь может идти об
универсальной объяснительной модели восприятия наркотических средств в
архаических культурах. Сходные понятия о наркотических и галлюциногенных
препаратах широко распространены у самых разных народов Африки, Америки
и Океании.
При наружном применении
обладает ярковыраженной противоопухолевой активностью.
Действие
мухомора красного:
Плодовое тело гриба содержит
ряд соединений: иботеновая кислота, мусцимол, мусказон, мускарин (крайне
опасный яд). Мусцимол оказывается основным действующим веществом. После
употребления, небольшое количество иботеновой кислоты
декарбоксилизируется в мусцимол. Иботеновая кислота и ее метаболит --
мусцимол хорошо проникают через ГЭБ и действуют как психомиметики. Их
относят к веществам галлюциногенной природы. Содержание мусказона в этих
грибах незначительно и он не оказывает существенного влияния на
организм.
Иботеновая кислота является
неселективным агонистом глютаматных NMDA рецепторов, активация которых
вызывает возбуждение нервных клеток и увеличение в них уровня Са2+.
Иботеновая кислота также активирует метаботропные квусквалатные
рецепторы, однако ее нейротоксичность связывают с действием именно на
NMDA-рецепторы. Активация NMDA рецепторов приводит к выработке NO при
помощи Са-зависимой нейрональной NO-синтазы, а выделение NO, в свою
очередь, вызывает гибель клетки. Свойство иботеновой кислоты разрушать
мозговую ткань и вызывать гибель нейронов в месте ее введения широко
используется в экспериментах. В частности, показано, что иботеновая
кислота может вызывать гибель дофаминэр-гических
нейронов в стриатуме. Можно предполагать, что подавление глютаматной
передачи в структурах головного мозга играет важную роль в возникновении
психических нарушений при отравлениях этими грибами. Иботеновая кислота
выводится из организма в течение первых 20-90 минут после орального
введения. При поедании a.muscaria большинство симптомов проявляется
через 60 минут, а интоксикация проявляется только через 5 часов после
пика экскреции иботеновой кислоты. Это позволяет считать, что
интоксикация обусловлена действием мусцимола, большая часть которого
выделяется из организма в течение 6 часов.
Мусцимол, являясь агонистом
ГАМК, активирует ГАМКА рецепторы и тем самым тормозит нейронную
активность. Особенностью действия мусцимола и иботеновой кислоты
является то, что они не удаляются из области рецептора при помощи
системы активного захвата (active uptake system), имеющейся для ГАМК и
глютамата. Считают, что иботеновая кислота и мусцимол могут влиять на
содержание моноаминов норадреналина, серотонина (5-НТ) и дофамина в
мозге в той же степени, что и
ЛСД. Однако такое
действие мусцимола, по-видимому, является не прямым, а, скорее всего
опосредуется ГАМК-эргической системой мозга. При исследовании поведения
и электроэнцефалограммы у животных и человека было показано, что
иботеновая кислота действует сходным образом с мусцимолом, только в 10
раз слабее. Эффект от приема 7,5-10 мг
мусцимола или 50-90 мг иботеновой кислоты
проявлялся у добровольцев уже через 1 час после употребления и
наблюдался в течение 3-4 часов с остаточными проявлениями в течение 10
часов, а у некоторых испытуемых и на следующий день. Действие этих
веществ вызывает симптомы, отличающиеся от таковых при поедании самих
грибов. Действие иботеновой кислоты (мусцимола) отличается большим
разнообразием и может вызывать истерию, эйфорию, иллюзии, галлюцинации,
а также сонливость, депрессию, атаксию, замешательство, ощущение большой
силы или недостатка мышечной координации, конвульсии. Иногда при этом
поражаются моторные системы, что напоминает длительный эпилептический
припадок. Мухомор трип характеризуется отсутствием синдрома
"похмелья" в отличие от приема алкоголя.
Субъективные эффекты
заключается в том, что находящиеся вблизи предметы кажутся либо очень
большими (макропсия) либо очень маленьким (микропсия). Приступы сильного
возбуждения сменяются моментами глубокой депрессии. Мухомор красный, в
отличие от других галлюциногенов, вызывает неестественно сильную
физическую подвижность.
В.Г. Богораз подробно описал
три стадии опьянения мухомором у чукчей, которые могли наступать по
отдельности или последовательно в течение одного приема. На первой
стадии (характерной для молодых) наступает приятное возбуждение,
беспричинная шумная веселость, развивается ловкость и физическая сила.
На второй стадии (часто у стариков) появляются галлюциногенные реакции,
люди слышат голоса, видят духов, вся окружающая реальность для них
приобретает иное измерение, предметы кажутся непомерно большими, но они
все еще осознают себя и нормально реагируют на привычные бытовые
явления, могут осмысленно отвечать на вопросы. Третья стадия -- самая
тяжелая -- человек входит в состояние
измененного сознания, он полностью теряет связь с окружающей
реальностью, находится в иллюзорном мире духов и под властью их, но он
долгое время активен, передвигается и говорит, после чего наступает
тяжелый наркотических сон.
Описание потребления и
произведенного наркотиком эффекта у хантов приводит И.Г. Георги:
„Мухоморами упиваются и многие другие сибирские народы, а особливо,
живущие около Нарыма остяки. После приему, становится сперва говорлив, а
потом делается, из подоволи, так резов, что поет, скачет, восклицает,
слагает любовныя, охотничья и богатырския песни, показывает
необыкновенную силу, а после ничего не помнит. Проводя в таком состоянии
от 12 до 16 часов, на последок засыпает; а как проснется, то от сильного
напряжения сил, походит на прибитого, но в голове не чувствует такой
тягости, когда вином напивается, а и после не бывает ему от того ни
какого вреда“.
Действующие вещества
мухомора почти не расщепляются в организме и выводятся из него в
растворенном виде, поэтому моча остается практически столь же токсичной,
как и сами грибы.
Опасность мухомора красного:
В состав мухомора красного
входит мускарин -- он относится к чрезвычайно сильным ядам. Потребление
человеком одновременно 0,005 грамм может вызвать самые тяжелые
последствия, вплоть до летального исхода. Ядовитый мухомор, вренее его неправильное потребление вызывает мускариновый синдром:
саливация (повышенное слюноотделение), потоотделе-ние,
рвота, понос, брадикардия, лёгкое сужение зрачков. В тяжёлых случаях
наступают коллапс, нарушения дыхания, отёк лёгких.
Т.Я. Елизаренковка и В.Н.
Топоров считают, что через мухоморный транс происходит контакт с верхним
миром, в связи с этим они весьма опасны и коварны, они требуют от
человека постоянного почтения к себе и окружающей природе, заставляют
выполнять все их приказания, грозя за неповиновение смертью, зачастую
выкидывают злые шутки, показывают некоторые вещи в ложном виде. У обских
угров также существовало представление о том, что в мухоморе пребывает
особый дух. По сообщению М.В. Шатилова: мухомор сообщает человеку особое
состояние, когда он все знает, кто у него украл что-нибудь, кто обманул
его и т.д.
С.П. Крашенинников приводит
несколько печальных примеров потребления мухоморов русскими: „Служивому
Василию Пашкову, который часто в Верхнем Камчатском и в Большерецком на
заказе бывал, велел мухомор у себя яйца роздавить, который, послушав его
дни в три и умер. Обретающемуся при мне толмачю Михайлу Лепехину,
которого не в знатье мухомором поили, велел он брюхо у себя
перерезать…“.
Синтез (получение) мусцимола:
1. 4-Chloro-2-butanone
(по-русски 4-хлорбутанон-2;
в любом случае нумерация выбирается так, чтобы старшая группа (здесь --
кето) получила наименьшую цифру, т.е. обозначение 1-chloro-3-butanone,
относясь к тому же соединению, составлено не по правилам IUPAC).
Ацетилхлорид (510 г, 6,50
моль) прибавляют в течение 20 минут к смеси AlCl3 (910 г, 6,82 моль) и
CHCl3 (2л) при перемешивании и охлаждении льдом с солью. В конце
прибавления температура поднимается до ~25°, и охлаждение продолжают,
пока она не снизится до 0°. Далее в перемешиваемую смесь пробулькивают
этилен с такой скоростью, чтобы он весь поглощался, причем внутреннюю
температуру поддерживают между 5° и 10°, продолжают охлаждать льдом с
солью. Газ начнет выходить из реакционного сосуда через ~2 часа и еще
через 30 минут реакционную смесь выливают в смесь 1 л конц. HCl и 5 кг
льда. Органический слой промывают разб. HCl, разб. NaHCO3 и водой, затем
сушат и медленно упаривают, используя 25 см колонку Вигре. Перегонка
остатка на той же колонке дает бета-хлоркетон в виде подвижной жидкости,
т.кип. 47° (16 мм), n27D 1,4299 (лит. т.кип. 48° (15 мм)). Выход -- 421
г (3.95 моль), или 61%.
2. 1-нитро-3-бутанон.
100 г 1-хлоро-3-бутанона (JACS
75,5438(1953)) растворяют в 300 мл ДМФа, при охлаждение и перемешивание
добавляют 77,5 г нитрита натрия. Смесь перемешивают 5 часов, а потом
дают ей отстояться еще 12 часов. Далее добавляют 300 мл воды;
экстрагируют эфиром, сушат, эфир отгоняют на вакууме, получая 50 г
1-нитро-3-бутанона (можно перегнать при 86/2).
3. 1-нитро-4-бромо-3-бутанон
(I).
14,1 г 1-нитро-3-бутанона
растворяют в 30 мл ледяной уксусной кислоты и нагревают до 35С.
Медленно, при перемешивании, приливают раствор 5,3 брома в 10 мл
ледянки. Растворитель отгоняют на вакууме. Остаток растворяют в эфире,
промывают водой, потом раствором питьевой соды, потом снова водой.
Сушат, эфир отгоняют на вакууме, получая 6 г 1-нитро-4-бромо-3-бутанона
(I) (можно перегнать при 84/2).
4.
3-бромо-5-бромометил-изоксазол (II).
4,4 г (I) добавляют в 25 мл
48% HBr, и смесь рефлюксируют 3 часа. Далее добавляют 50 мл воды и
продукт отгоняют с паром. Дистиллят нейтрализуют поташом, и продукт
экстрагируют эфиром. Экстракт сушат, эфир отгоняют на вакууме, получая
5,6 г 3-бромо-5-бромометил-изоксазола (II) (можно перегнать при 128/20).
5.
3-бромо-5-аминометил-изоксазол (III).
К теплому раствору 5,2 г
уротропина в 45 мл хлороформа добавляют смесь 8 г (II) и 10 мл
хлороформа, и смесь оставляют на 4 часа при комнатной температуре.
Продукт отфильтровывают, промывают хлороформом и сушат. 2,3 г
полученного порошка растворяют в 10 мл концентрированной соляной кислоты
и смесь выдерживают при комнатной температуре еще 2 часа. Далее
добавляют 30 мл воды, щелочат гидроксидом натрия, и продукт экстрагируют
эфиром. 3-бромо-5-аминометил-изоксазол (III) осаждают пропусканием
сухого хлороводорода в эфирный экстракт. Тестируют на активность.
6.
3-метокси-5-аминометил-изоксазол (IV).
8,8 г (III) и 5,6 г
гидроксида калия растворяют в 60 мл метанола, и раствор рефлюксируют 30
часов. Далее продукт растворяют в 100 мл воды и подкисляют разбавленной
соляной кислотой. Растворитель отгоняют на вакууме, а остаток растворяют
в теплом метаноле, чтобы получить 3-метокси-5-аминометил-изоксазол (IV).
Тестируют на активность.
7. Мусцимол.
1г (IV) в 10 мл ледяной
уксусной кислоты и 4,5 г HBr рефлюксируют 1 час. Растворитель отгоняют
на вакууме, получая мусцимол.
По теме:
Коренные народы
Сибири - мухомор красный - Растительные галлюциногены / Марлин Добкин де
Риос
Обсудить: в
чате или
форуме